Ana trifft den Cheflektor Mr. J. Hyde zum ersten Mal bei einem Vorstellungsgespräch im Verlag Seattle Independent Publishing. „Am Kopfende des Konferenztisches (…) sitzt ein rothaariger, junger Mann mit einem Pferdeschwanz und kleinen silbernen Ohrringen. Er trägt ein hellblaues Hemd ohne Krawatte und eine hellgraue Freizeithose. Als ich auf ihn zukomme, erhebt er sich und sieht mich aus dunkelblauen Augen an“ (Bd. 1, S. 441).

Jack Hyde macht zunächst einen freundlichen Eindruck. „Der Ausdruck in seinen Augen ist schwer zu deuten, aber durchaus wohlwollend, soweit ich erkennen kann.“ „Er spricht meinen Namen ganz sanft und mit schief gelegtem Kopf aus.“ Ana fühlt einen „absurden Argwohn“, den sie beiseite schiebt. Hyde stellt forsche und intelligente Fragen und „scheint sich ausschließlich mit der amerikanischen Literatur nach 1950 zu beschäftigen“. Er ist ein „streitlustiger, aber durchaus charmanter Gesprächspartner“. Anas „anfänglicher Argwohn“ nimmt mit jeder Minute des Vorstellungsgespräches ab. Hinterher beschleicht sie ein „leises Unbehagen“, ohne dass sie weiß, warum. Ihrer Freundin Kate erzählt sie, dass der „Typ, der das Gespräch geführt hat“, „ein bisschen nervig“ war (Bd. 1, S. 441 – 444).

Ana bekommt den Job als Assistentin von Hyde. Am Ende ihres ersten Arbeitstages lehnt er sich „mit funkelnd blauen Augen“ an ihren Schreibtisch. Im Verlag „hängt“ er häufig bei ihr „herum“ und „nervt“ sie mit „persönlichen Fragen“. Immer wieder versucht er, sie nach der Arbeit auf einen Drink einladen. Der Ausdruck, der dabei über sein Gesicht huscht, verunsichert Ana. Er macht sie „irgendwie nervös“ (Bd. 2, S. 9, 11, 16, 51).

An einem casual friday, wo die meisten Kollegen in die Kneipe gehen, folgt Ana endlich Jacks Einladung auf einen Drink. Als er sich mit ihr unterhält, steht er „ein wenig zu nahe“ bei ihr. Ana fällt auf, „dass er das bei allen macht, auch im Büro“. Christian taucht auf und stört Jacks aufdringliche Annäherungsversuche. „Der Typ will dir an die Wäsche, Anastasia.“ „Wenn er nicht die Finger von dir lässt, landet er auf der Straße.“ Er bezeichnet Jack als „Mistkerl“, der sich besser mal vorsehen soll (Bd. 2, S. 54, 59, 61, 78).

Jack plant, Ana auf einer gemeinsamen Geschäftsreise mit Übernachtung näher zu kommen. Sie soll ihn zu einem Belletristik-Symposium in New York begleiten. „Dort können Sie viel lernen.“ „Seine Augen werden dunkel, als er das sagt, aber sein Lächeln bleibt höflich.“ Als heimlicher Besitzer von SIP vereitelt Christian diesen Plan: Hyde bekommt von oben die Order, dass er alleine reisen muss und ist darüber sehr wütend, ohne zu ahnen, wer dahinter steckt. Christian bezeichnet ihn als den „Widerling“, mit dem Ana zusammenarbeitet. Er nennt ihn einen „Weiberheld“, der versuche seine Assistentinnen „flachzulegen“. Das habe er mit Anas „Vorgängerin“ und „Vorvorgängerin“ getan. „Keine seiner bisherigen Assistentinnen habe es länger als drei Monate bei ihm ausgehalten“ (Bd. 2, S. 266, 268, 273, 287).

Jack beauftragt seine Assistentin mit Botendiensten, sie soll ihm seinen Kaffe holen und sein Mittagessen besorgen. Er startet aufdringliche Annäherungsversuche im Büro. Als er erfährt, dass Christian Grey Anas Freund ist „fällt“ ihm „die Kinnlade herunter“. Seine anfängliche Freundlichkeit und Höflichkeit bröckelt, er beginnt Ana anzuschnauzen und spricht sie anzüglich mit „Süße“ an. Immer wieder versucht er, bei ihr zu landen. „Der Kerl lässt einfach nicht locker.“ Ana fühlt sich „unwohl in seiner Gegenwart“ und merkt, dass Christian mit seiner Einschätzung Recht hatte (Bd. 2, S. 278 – 279, 280, 315, 321 – 322).

Allmählich geht Ana „der Kerl auf den Geist“. Sie weiß nicht, wie sie seine Annäherungsversuche unterbinden soll. Jack wird immer unfreundlicher und macht ihr im Büro mit seiner miesen Laune das Leben schwer. Als sie zu spät kommt, schnauzt und schreit er sie an. Ana versteht nicht, warum Jack so „sauer“ ist. „Der Typ ist die reinste Pest“. Ihr „Boss ist wie ein zorniger Bär, der mit der Nase in einen Bienenstock gefallen ist“. Schließlich behandelt Hyde seine Assistentin mit „unüberhörbarer Verächtlichkeit“ (Bd. 2, S. 326, 379, 383 – 384).

Als Ana nachfragt: “Habe ich Sie auf irgendeine Art und Weise verärgert?“ antwortet er: „Ich bin jetzt nicht in der Stimmung, Ihre Verfehlungen aufzuzählen.“ Sie fragt sich, warum er „urplötzlich eine derartige Aversion“ gegen sie entwickelt hat. Am Tag seiner Geschäftsreise kündigt er an, dass er Ana bis zu seiner Abfahrt am Abend im Büro braucht. Als außer ihnen niemand mehr im Verlag ist, tritt er zu ihr in die Küche, schließt die Tür und wird zudringlich. „Er verzieht die Lippen zu einem grotesken Grinsen, und seine Augen glitzern in einem dunklen Kobaltblau.“ „Endlich habe ich Sie ganz für mich allein.“ „Sie sind jetzt ein braves Mädchen und hören mir ganz genau zu, verstanden?“ (Bd. 2, S. 398 – 399).

Ana packt die „blanke Angst“. Jack erklärt, dass er ihr den Job verschafft habe und von ihr dafür Gefälligkeiten erwarte. Sie arbeite „schlampig und unkonzentriert“. Er hat ihre privaten Mails an Christian gelesen und vermutet, sie sei eine Firmenspionin, da es keine antwortenden Mails von Christian gibt. Durch Erpressung will er sie sexuell gefügig machen. „Er hat etwas Bedrohliches an sich. Er ist aggressiv, bösartig und unberechenbar.“ Hyde wird vulgär, kommt näher und betatscht sie (Bd. 2, S. 400 – 403).

Dank Selbstverteidigungskurs und einem Stiefvater, der ihr gezeigt hat, wie sie sich wehren kann, gelingt es Ana, sich Hyde vom Hals zu halten. Während er sich noch vor Schmerzen krümmt, flüchtet sie – gerade als Christian und Taylor hinzukommen. Christian sorgt dafür, dass Jack umgehend seinen Job verliert. Er kommt in Untersuchungshaft (Bd. 2, S. 403 – 408).

Wie sich später herausstellt, kommt Jack nach Zahlung der Kaution durch Elenas Exmann auf freien Fuß und verursacht durch Manipulation an Christians Helikopter beinahe einen tödlichen Unfall, dem Christian jedoch entgeht. Er will sich an Christian und Ana rächen (Bd. 2, S. 516 u. 603 – 604).

Jack entführt Christians geliebte Schwester Mia und ruft Ana an, als diese gerade aufgrund ihrer ungeplanten Schwangerschaft mit Christian im Clinch liegt. Sie soll mit niemandem reden und Lösegeld zahlen. Bei der Übergabe fügt er ihr durch Schläge und Tritte schwere Verletzungen zu. Sie schießt ihn mit einer Pistole ins Knie, bevor sie ohnmächtig wird. Mia kommt unversehrt frei. Hyde wird verhaftet (Bd. 3, S. 504 – 506, 519, 523 – 524).

Zum Schluss stellt sich heraus, dass es zwischen Jack und Christian eine Verbindung gibt: Vor Christians Adoption waren beide als Kinder bei derselben Pflegefamilie untergebracht. Jacks Vater kam bei einer Kneipenschlägerei um, seine Mutter war Alkoholikerin. Er kam von einem Heim ins nächste, hatte ständig Ärger am Hals, beging Autodiebstähle und saß eine Weile in der Jugendstrafanstalt. Hyde nimmt es Christian und der Familie Grey übel, dass nicht er adoptiert wurde. Er wollte Rache nehmen (Bd. 3, S. 563).

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